Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, раскрывается мир рекламного Агентства «Стерлинг-Купер». В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, виртуозно владеющий искусством убеждения и скрытых игр. На пике профессионального успеха он вынужден постоянно бороться с соперниками, защищая своё место в жёсткой иерархии агентства.
Личные и рабочие драмы Дрейпера и его коллег переплетаются с масштабными переменами в американской жизни. Истории их взлётов и падений разворачиваются на фоне эпохальных событий, формирующих новое лицо общества. Каждый день приносит новые вызовы, где профессиональные амбиции сталкиваются с глубокими личными кризисами.
